Situé à l'ouest de l'île, dans une région montagneuse peu explorée par les touristes, le Cockpit Country abrite encore les Maroons, peuplade rebelle qui ne s'est jamais soumise aux Anglais. Ces anciens esclaves des conquistadores espagnols s'étaient réfugiés dans les montagnes à l'arrivée des Britanniques. Ils résistèrent aux assauts que les colons furent obligés de signer un traité de paix leur octroyant l'autodétermination. Aujourd'hui, les Maroons vivent toujours dans le Cockpit et possèdent un élu, qui gère leurs affaires.